Höfðahérað heitir fullu nafni Góðrarvonarhöfðahérað og er hluti fyrrum brezku nýlendunnar þar.  Núna skiptist hún í Norður-, Austur- og Vesturhöfða.  Evrópumenn hófu búsetu þar árið 1652, þegar Hollenzka Ausur-Indíufélagið kom sér fyrir í Höfðanýlendu við við Stapaflóa (Table Bay) í grennd við núverandi stæði Höfðaborgar.  Hollendingum fjölgaði í nýlendunni á 18. öld og brezkar hersveitir lögðu hana undir sig í Frönsku stjórnarbyltingunni 1795.  Átta árum síðar fengu Hollendingar völdin aftur en árið 1806 létu þeir Bretum þau eftir á ný.  Nýlendan varð opinberlenga eign Breta árið 1814.

Bretar komu ýmsum umbótum á í landinu, s.s. afnámi þrælahalds (18339, en fyrstu áratugi yfirráða þeirra háðu þeir nokkur stríð við xhosa og aðra svarta kynþætti.  Einnig magnaðist misklíð milli hollenzkra landnema, Bóa, og Breta, sem leiddi til Bóastríðsins.  Hollendingum fannst Bretar kúga þá og stofnuðu lýðveldi í Transvaal (nú Norðurhérað og Mpumalanga) og Orange Free State (nú Free State-hérað).

Árið 1867 fundust demantar í Griqualandi vestra, sem var þá hluti af Transvaal, og ólgan milli Breta og Bóanna magnaðist á ný.  Höfðanýlendan innlimaði Griqualand árið 1871 og árið eftir fékk svæðið heimastjórn en Bretar önnuðust utanríkis- og efnahagsmál.  Árið 1877 var síðan Suðurafríkulýðveldi Bóa innlimað í Höfðanýlendu en árið 1881 urðu Bretar að hörfa þaðan vegna kröftugrar frelsisbaráttu Bóa.

Árið 1890 varð Cecil Rhodes forsætisráðherra Höfðanýlendu og samskipti Bóa og Breta versnuðu til muna.  Hann sagði af sér 1896 og þremur árum síðar hófst Bóastríðið.  Sigur Breta greiddi leið sambandsstjórnar í Suður-Afríku.  Árið 1910 var brezku nýlendunum í Suður-Afríku fylkt í sambandsríki, sem nú er lýðveldið Suður-Afríka.  Höfðanýlenda varð Góðrarvonarhöfðahérað.  Árið 1994, þegar Suðurafríkumenn gengu til fyrstu frjálsu kosninga í landinu, var Höfðahéraði skipt í þrennt, Norður-, Austur- og Vesturhöfða.